Ειδικά Θέματα Οργανικής Σύνθεσης

Αναλυτικό Περίγραμμα του Μαθήματος

Προχωρημένες εργαστηριακές τεχνικές: καθαρισμός και ξήρανση διαλυτών, χειρισμός αντιδραστηρίων ευαίσθητων στην υγρασία ή στο ατμοσφαιρικό οξυγόνο, αντιδράσεις σε αδρανείς συνθήκες, θέρμανση με χρήση μικροκυμάτων, απομόνωση και καθαρισμός προϊόντων (εκχύλιση, απόσταξη, ανακρυστάλλωση, χρωματογραφία στήλης).

Σχεδιασμός σύνθεσης πολύπλοκων οργανικών ενώσεων: βιβλιογραφική αναζήτηση, στρατηγικές οργανικής σύνθεσης, αντιθετική ανάλυση, χρήση αμινοξέων και σακχάρων ως πρώτων υλών, αξιοποίηση στερεοεκλεκτικών αντιδράσεων.

Ταυτοποίηση δομής προϊόντων: προσδιορισμός σημείου τήξεως στερεών ενώσεων, φασματοσκοπικές τεχνικές: υπέρυθρου (IR), υπεριώδους (UV), πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού (NMR) και μάζας (MS).

Εφαρμογή εξειδικευμένων οργανικών αντιδράσεων: εισαγωγή και απομάκρυνση προστατευτικών ομάδων, οξείδωση και αναγωγή, σχηματισμός διπλών δεσμών (αντιδράσεις Wittig και Horner-Wadsworth-Emmons), αντιδράσεις σύζευξης με καταλύτες παλλαδίου, 1,3-διπολικές κυκλοπροσθήκες, αντιδράσεις πολλών συστατικών (MCR).

Σύνθεση ενώσεων βιολογικού ενδιαφέροντος: σύζευξη αζωτούχων βάσεων και σακχάρων για την παραγωγή νουκλεοζιτών, σύνθεση ετεροκυκλικών ενώσεων (παράγωγα πυρρολίου, τριαζολίου, κινολίνης, κιναζολίνης και ισοκινολίνης).

Τρόπος Αξιολόγησης

Η βαθμολόγηση γίνεται με βάση α) την επίδοση των φοιτητών στη χρήση εργαστηριακών τεχνικών και την εκτέλεση συνθετικών πορειών, και β) την παρουσίαση μιας εργασίας από τους φοιτητές.

Προτεινόμενα Συγγράμματα

• Οργανική Χημεία, L. G. Wade, Jr., Εκδόσεις Τζιόλα, 9η Έκδοση.
• Οργανική Χημεία, John Mc Murry, Πανεπιστημιακές Εκδόσεις Κρήτης.
• March’s Advanced Organic Chemistry, M. B. Smith, J. March, Wiley-Interscience, 5th Edition.
• Experimental Organic Chemistry, L. M. Harwood, C. J. Moody, Blackwell Scientific Publications.
• Protective Groups in Organic Synthesis, T. W. Greene, P. G. M. Wuts, Wiley-Interscience; 3rd Edition.

Εκπαιδευτικό Υλικό / E-class

https://eclass.uth.gr/courses/BIO_U_129/